L'histoire de la maison des Roy commence en 1903, lorsque Léon Roy fait construire une résidence sur la rue Deschambault à Saint-Boniface. C'est dans cette maison que grandit la future écrivaine Gabrielle Roy née le 22 mars 1909 à Saint-Boniface. Cette dernière fait ses études à l'Académie Saint-Joseph de Saint-Boniface et à la Winnipeg Normal Institute avant d'aller enseigner à partir de 1929 à Marchand, puis à Cardinal.Elle revient ensuite à Saint-Boniface pour enseigner à l'Institut Provencher. C'est en 1936 que sa mère, Mélina Landry, vend la maison à Frédéric Saint-Germain. Elle s'installe dans le petit logement à l'étage supérieur avec ses filles Clémence et Gabrielle. En 1937, Gabrielle part pour la Petite-Poule-d'Eau enseigner quelques temps avant de se diriger en Europe poursuivre des études d'art dramatique. En 1939, Gabrielle s'installe au Québec et gagne sa vie en écrivant des articles. C'est en 1945 qu'elle publie son premier roman intitulé "Bonheur d'occasion" qui connaît un très grand succès. En 1947 elle est reçue à la Société royale du Canada et son livre gagne le prix Fémina. C'est aussi en 1947 qu'elle épouse Marcel Carbotte avec qui elle part s'installer à Paris. Ils reviennent au Québec en 1950 et c'est à partir de ce moment que Gabrielle Roy fait publier de nombreux romans, recueils de nouvelles et livres pour enfants. En 1967, Gabrielle Roy est reçue compagnon de L'Ordre du Canada et en 1968 se mérite un doctorat honorifique de l'Université Laval. Elle obtient de nombreux prix pour ses romans et récits qui mettent en vedette dans la plupart des cas, les paysages du Manitoba. En 1978 d'ailleurs, elle reçoit le prix Molson du Conseil des Arts du Canada. En 1981, sa maison d'enfance est à nouveau à vendre. Cette dernière est en bien mauvais état et son nouvel acquéreur, Marcien Émond, consacre de nombreuses années à sa réfection. Ce n'est que deux années plus tard que Gabrielle Roy rend l'âme à l'Hôtel-Dieu de Québec le 13 juillet 1983. Sa maison d'enfance suscite alors l'intérêt de plusieurs acheteurs qui cherchent à commémorer la mémoire de l'écrivain. Déjà, en 1982, la Ville de Winnipeg lui confère le titre de maison historique et la Société historique de Saint-Boniface y fait installer une plaque commémorative en 1989. Marcien Émond vend la maison en 1989. Cette dernière passe entre plusieurs mains avant d'appartenir à Trevor Uruski qui la revend à la Corporation Maison Gabrielle-Roy en 1997. En 1997, la maison ne ressemble plus beaucoup à l'originale de Léon Roy et la Corporation, sous la présidence d'Annette Saint-Pierre, entreprend en 2001 un énorme travail de restauration. En 2002, la maison reçoit une désignation historique du gouvernement provincial, et le musée ouvre officiellement ses portes en 2003. Le musée oeuvre aujourd'hui comme musée historique à thème littéraire en se concentrant évidemment sur l'histoire et l'oeuvre de Gabrielle Roy.